Maestro, Leonard Bernstein ve Felicia Montealegre arasında 30 yıl boyunca süren inişli çıkışlı ilişkiyi konu ediniyor. Bernstein'ın renkli yaşamı, 25 yaşındayken New York Filarmoni Orkestrası'nda orkestra şefinin aniden hastalanmasıyla parlaklaşır. Leonard Bernstein, bir kez bile prova yapmadan orkestranın altından kalkar. Ertesi gün New York Times'a ilk sayfadan konu olur. Ayrıca komünist olması nedeniyle kara listelerde adı yer alır. On The Waterfront isimli Oscar ödüllü filmin müziklerini besteler. Sivil hak aktivistidir ve Vietnam Savaşı'nın sona ermesi için çalışmalarda bulunmuştur.
