Tatil Arkadaşları'nın bitiminden birkaç ay sonra başlayan bu eğlenceli devam filminde, yeni evli çift Marcus (Howery) ve Emily (Orji), Marcus'un Karayipler'deki bir tatil köyüne tüm masrafları karşılanmış bir seyahat ayarlamasıyla, kendileri gibi yeni evli ve artık bir bebek sahibi olan sınır tanımayan en iyi arkadaşları Ron (Cena) ve Kyla'yı (Hagner) tatile davet ediyor.
Marcus'un oraya gitme nedeni, Chicago'da sahip oldukları bir otelin inşaat ihalesini almak için tatil köyünün sahipleriyle görüşmektir.
Ancak Kyla'nın hapisteki babası Reese (Buscemi) San Quentin'den salıverilip olabilecek en kötü anda habersizce ortaya çıkınca işler kontrolden çıkar, Marcus'un en iyi planları altüst olur ve tatil arkadaşlarının mükemmel gezisi tam bir kaosa dönüşür.