Ted Mosby çocuklarını karşısına alır ve onlara uzun mu uzun bir hikâye anlatacağını söyler. Anneleriyle nasıl tanıştığının hikâyesi... Bizleri de geçmişe götürerek hikâyesini anlatmaya başlar.
Başarılı bir mimar olan Ted oldukça duygusal bir yapıya sahiptir. Bu duygularının da etkisiyle önünde yapması gereken en önemli şeyin peşine düşer: Hayat arkadaşını bulmak... Bu yol sanıldığı kadar kolay değildir ve her başarısızlık Ted'i biraz daha karamsarlığa sürükler. İşte bu anlarda ona destek olan arkadaşları sayesinde, Ted hayatının aşkına doğru yelken açarken bizleri de eğlendirmeyi başarır. Barney, Marshall, Lily, Robin ve Ted... İşte bu "efsanevi" grup yaşadıklarıyla Ted'i hayatının aşkıyla tanıştıracaktır.
